Zur Absicherung forciert Exchange Online gewisse Mindestversionen von onPrem Exchange Servern in Hybrid Umgebungen.
Zum Stand 28.05.2024 sind es alle Versionen >= 15.01.2507.031 (Exchange Server 2016 CU23 Aug23SU).
Folgende Meldung erscheint im Exchange Admin Center unter Reporting

Falls es keine Möglichkeit gibt den Exchange auf den aktuellen Stand zu bekommen kann man im Exchange Admin Center unter Reporting eine Pausierung dieser Funktion aktivieren.
Microsoft lässt pro Jahr nur gesamt 90 Tage an Verzögerung zu.
Einstellungen zur Pausierung ist hier zu finden:
EAC > Reports > Mail flow > Out-of-date connecting on-premises Exchange servers > Enforcement Pause



https://techcommunity.microsoft.com/t5/exchange-team-blog/how-to-pause-throttling-and-blocking-of-out-of-date-on-premises/ba-p/4007169
https://practical365.com/microsoft-block-old-exchange-servers/
Microsoft versucht mit allen mitteln unsichere Verbindunge zu unterbinden, was eindeutig die richtige Richtung ist.
Aber es gibt leider einzelne Abläufe wo man dies übergehen möchte.
Folgende Einstellungen würde ich nicht in einem Firmenumfeld einrichten
Wie in der Warnung zu entnehmen ist, habe ich diese Anleitung nur für eine private Problematik geschrieben.
Ich wollte von der Fritzbox, Nachrichten versenden da über mein Domainanbieter DKIM erforderlich geworden wäre und dieser keine Möglichkeit hatte dies einzurichten.
Bei Office 365 SMTP bin ich leider erstmal auch auf die Sicherheitsrichtlinien gestoßen und deshalb folgende Einrichtung.



Beim Test eines Exchange-Hybrid-Migration-Endpoints treten nacheinander folgende Fehler auf:
The connection to the server could not be completed.
Beim direkten Aufruf des MRS-Proxy-Endpunkts:
HTTP 500 Internal Server Error
Missing signing certificate.
Nach Behebung des Zertifikatsfehlers:
The HTTP request is unauthorized with client authentication scheme 'Negotiate'.
The authentication header received from the server was 'NTLM, Negotiate'.
Betroffener Endpunkt:
https://<Exchange-FQDN>/EWS/mrsproxy.svc
Es lagen zwei unabhängige Zertifikatsprobleme vor:
Das in Get-AuthConfig eingetragene aktuelle Exchange Auth Certificate war auf dem Exchange Server nicht mehr vorhanden. Ein gültiges Zertifikat war bereits als NextCertificateThumbprint hinterlegt, jedoch noch nicht veröffentlicht.
Der vorgeschaltete Reverse Proxy und der Exchange-IIS verwendeten unterschiedliche TLS-Zertifikate. Bei aktivierter Extended Protection führte das SSL Bridging dadurch zu einer fehlerhaften Channel-Binding-Prüfung und zur Ablehnung der NTLM-/Negotiate-Authentifizierung.
Exchange Auth Certificate veröffentlichen
Konfiguration prüfen:
Get-AuthConfig |
Format-List CurrentCertificateThumbprint,
PreviousCertificateThumbprint,
NextCertificateThumbprint
Das unter NextCertificateThumbprint hinterlegte Zertifikat prüfen:
\$Thumbprint = (Get-AuthConfig).NextCertificateThumbprint
Get-ExchangeCertificate -Thumbprint \$Thumbprint |
Format-List Thumbprint,NotAfter,Status,HasPrivateKey
Wenn das Zertifikat gültig ist und einen privaten Schlüssel besitzt:
Set-AuthConfig -PublishCertificate
Restart-Service MSExchangeServiceHost
Restart-WebAppPool MSExchangeServicesAppPool
MRS Proxy aktivieren
Get-WebServicesVirtualDirectory |
Set-WebServicesVirtualDirectory -MRSProxyEnabled $true
Restart-WebAppPool MSExchangeServicesAppPool
Identisches TLS-Zertifikat verwenden
Bei HTTPS SSL Bridging muss der Reverse Proxy dasselbe Zertifikat präsentieren, das auch am Exchange-IIS gebunden ist.
Das extern verwendete Zertifikat auf dem Exchange Server für IIS aktivieren:
Enable-ExchangeCertificate `
-Thumbprint "<Zertifikatthumbprint>" `
-Services IIS
Extended Protection anschließend auf dem EWS Virtual Directory aktiv lassen:
Set-WebServicesVirtualDirectory `
-Identity "<Server>\EWS (Default Web Site)" `
-ExtendedProtectionTokenChecking Allow
Restart-WebAppPool MSExchangeServicesAppPool
Verbindung aus Exchange Online testen
$Credential = Get-Credential
Test-MigrationServerAvailability `
-ExchangeRemoteMove `
-RemoteServer "<Exchange-FQDN>" `
-Credentials $Credential
Erwartetes Ergebnis:
Result : Success
Der vorhandene Migration Endpoint kann weiterverwendet werden. Ein erneuter Lauf des Hybrid Configuration Wizard oder die dauerhafte Deaktivierung von Extended Protection ist nicht erforderlich.
Bei einem Reverse Proxy mit HTTPS SSL Bridging müssen Proxy und Exchange-IIS dasselbe TLS-Zertifikat verwenden, damit die Channel-Binding-Prüfung von Extended Protection bei NTLM-/Negotiate-Authentifizierung erfolgreich ist.